تولوئن (C7H8)

دانلود آنالیز تولوئن: pdf

تولوئن (C7H8):

  تولوئن (Toluene) از هیدرو کربن های آلی و آروماتیک است که در طبیعت از قطران ذغال سنگ استخراج می شود. این مایع، بی رنگ، شفاف و آتش گیر بوده و به عنوان حلال، کاربرد زیادی در صنایع رنگ و رزین دارد. فرمول شیمیایی تولوئن، C6H5CH3 است که در آن یک گروه متیلی به حلقه بنزنی متصل شده است.

   از نظر خواص شباهت نسبتا زیادی به بنزن دارد اما نسبت به بنزن، ماده کم خطرتری است. می توان گفت تولوئن در آب نامحلول است و بویی شبیه به بوی تینر یا رنگ دارد؛ به عنوان ماده اولیه و حلال در بسیاری از صنایع استفاده می شود زیرا گروه متیل نسبت به هیدروژن خاصیت اکترون دهندگی بیشتری دارد و علاوه بر این حساسیت بیشتری نسبت به اکسیداسیون و واکنش دهندگی بیشتری نسبت به بنزن دارد.

  تولوئن بطور طبيعي در نفت خام و درخت تولوئول يافت مي‌شود و همچنین در فرآيند توليد بنزين و سوخت‌هاي ديگر از نفت خام و هم در توليد كك از زغال سنگ و بعنوان يك محصول جانبي هنگام توليد استايرن، توليد مي‌شود. منابع متحرك، سوخت خودروها و جايگاههاي سوختگيري عامل انتشار تولوئن می باشد. در فعاليت‌هاي صنعتي شامل پروسه توليد، مصرف و دفع مواد زايد در اين صنايع، تولوئن به عنوان ماده خام و مكمل و يا حلال استفاده مي‌گردد، همچنين محيط‌هاي اداري، تجاري و خانگي كه در آنها تولوئن استفاده مي‌شود، عامل انتشار تولوئن بويژه در محيط‌هاي بسته مي‌باشند.

  این ماده در قدیم به نام تولول شناخته می شد و به طور گسترده به عنوان خوراک صنعتی و حلال مورد استفاده قرار می گیرد و در جهت تولید بنزن نیز مورد استفاده قرار می گرفت. این ماده برای بدن انسان و حیوانات زیان بار است و نخستین جایی که پس از تماس با انسان و جانوران را مورد حمله قرار می دهد، سیستم عصبی مرکزی بدن است. در آب انحلال پذیر نیست اما در موادی همچون کلروفوم، اتر، استون، کربن دی سولفید و استیک اسید انحلال پذیر است. نقطه خود آتش گیری آن در حدود ۸۹۶ درجه فارنهایت تعیین و اندازه گیری شده است.

نام ماده ی شیمیایی: تولوئنفرمول شیمیایی: C6H5CH3نقطه ی ذوب (C): ۹۵- درجه ی سانتی گراد
نقطه ی جوش (C): ۱۱۰٫۶ درجه ی سانتی گراد  
حلالیت در آب (gr/l): در آب به مقدار ناچیز قابل حل استنقطه ی اشتعال (C): 4.4 درجه ی سانتی گراد 
نام تجاري و نام هاي ديگر: toluene، phenylmethane، toluol، anisen،  متیل بنزن، فنیل متان، متیل بنزول. 

در سال ۲۰۱۳ فروش جهانی این محصول شیمیایی در حدود ۲۴٫۵ میلیارد دلار براورد شده است. بازار تجارت جهانی این ماده در سال ۲۰۱۶ حدود ۱۶٫۵۹۷ میلیون دلار بوده است و همچنین پیش بینی می گردد که تا سال ۲۰۲۳ به رقمی در حدود ۲۳٫۳۹۳ میلیون دلار برسد. بر اساس پیش بینی های انجام شده مقدار رشد این بازار از سال  ۲۰۱۷ تا سال ۲۰۲۳ در حدود ۵ درصد تخمین زده شده است.

نحوه ی تولید تولوئن:

  سنتز این ماده از طریق آلکیلاسیون صنعتی بنزن و متانول امکان پذیر است اما به لحاظ اقتصادی، این ماده را از ریفرمیت نفت خام به دست می آورند. در پاره ای از موارد نیز این ماده را از واکنش بین بنزن و متیل کلراید در حضور اسید لوییس مانند آلومینیوم کلراید به دست می آید.

تولوئن (C7H8)

روش تولید تولوئن در شرایط آزمایشگاهی به طور خلاصه بیان شده است:

در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم، ۲ml از مایع بنزن را با چند قطره از یدید متیل و ۰٫۴ گرم آلومینیوم کلراید پودری شکل به آرامی حرارت می دهیم تا هنگامی که کاغذ تورنوسل مرطوب شده در بالای لوله آزمایش، از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و پایان واکنش را برای ما، مشخص نماید.

  با اکسایش تولوئن توسط یک اکسنده قوی نظیر پرمنگنات پتاسیم می توانیم به یکی از مشتقات تولوئن (بنزن) به نام بنزوئیک اسید دست یابیم. اسید بنزوئیک جامدی سفید رنگ با بلورهای سوزنی شکل، خاصیت ضد کپک داشته و به همین دلیل در صنعت سوسیس و کالباس سازی از آن استفاده می شود. با این حال باید توجه داشت که کلیه مشتقات بنزن کم و بیش سرطان زا هستند.

نحوه ی نگهداری تولوئن:

  تولوئن ماده ای سمی است؛ با سمیتی کمتر از بنزن. هم مایع و هم بخار این ماده به شدت قابل اشتعال است و بخار آن از هوا سنگین تر است و می تواند مسافت زیادی را تا منبع اشتعال، طی کند و آتش بگیرد.

در محیطی با تهویه مناسب و بدور از نور خورشید انبار شوند و از حرارت و منابع مشتعل بدور قرار گیرند.

نباید اجازه داد که سیگار روشن، کبریت یا سایر منابع مشتعل دیگر در نزدیکی محل انبار کردن این مواد باشند. به دور از مواد

دمای خود آتشگیری : ۴۸۰ درجه سانتی گراد.

تولوئن به صورت بشکه شده و فله ای به فروش میرسد

در حال حاضر در بازار ایران تولوئن تبریز و تولوئن اصفهان از برندهای معروف این ماده ی شیمیایی می باشند.

تولوئن صنعتی در بشکه های ۲۲۰ لیتری و گالن های ۲۰ لیتری و تولوئن آزمایشگاهی در گالن های ۲٫۵ لیتری موجود می باشد.

موارد مصرف و کاربرد تولوئن:

تولوئن (C7H8)

  • به عنوان چسب، تینر رنگ، واکنش گر شیمیایی، پلاستیک،درزگیر سیلیکونی،گند زدا، جوهر چاپ، لاک و ضدعفونی کننده
  • برای ساخت فوم و TNT ( نوعی مواد منفجره ) که ماده ای است از نیترودار کردن تولوئن
  • به عنوان داروی استنشاقی برای از بین بردن سموم
  • به عنوان حلال در صنایع مختلفی مثل رنگ و رزین
  • در صنایع تولید داروسازی، شیشه نوشابه، پلاستیک، جوهر و رنگ ساختمان، وسایل آرایشی، دخانیات و مواد آبکاری
  • برای افزایش عدد اکتان و به عنوان ماده مکمل به بنزین اضافه می شود
  • به عنوان رقیق کننده در مرکبات سلولزی و لعاب ها و به عنوان رقیق کننده در مرکب های فنوگراور سازی
  • به عنوان پاک کننده در صنایع دستی
  • ماده خام مهم برای ترکیبات آلی به خصوص ترکیب های بنزویل و کلرید بنزویلیدین ساخارین، کلرامین، تری نیترو تولوئن
  • جز تشکیل دهنده بنزین هواپیما و اتومبیل
  • تولوئن به عنوان حلال در روغن ها، رزین ها، لاستیک طبیعی (مخلوط با سیکلوهگزان) و لاستیک مصنوعی، قطران زغال سنگ، آسفالت ، قیر و استیل سلولز (مخلوط داغ با اتیل الکل ) به عنوان حلال و رقیق کننده در رنگ های سلولزی و لعاب ها و به عنوان رقیق کننده در مرکب های فنوگراور سازی بکار گرفته می شود.
  • یک ماده خام مهم برای ترکیب های آلی است. خصوصا ترتیب های بنزویل (Benzoyl) و کلرید بنزیلیدین(Benzilidene chlorides)ساخارین    (saccharine)، کلرامین T (ChloramineT)، تری نیتروتولوئن، تولوئن دیایزوسیانات و بسیاری موارد رنگرزی

مصارف صنعتی:

  • در تهیه و ساخت مواد روان کننده و مشتقات روان کننده
  • در صنعت رنگ و مواد پوششی
  • در محصولات سوختی و مشتقات آن
  • در مواد شیمیایی آزمایشگاهی
  • در تولید محصولات بازدارنده خوردگی
  • در صنعت چسب و مهر و موم
  •  به عنوان حلال

مصارف غیر صنعتی:

  • در تولید محصولات لاستیکی و پلاستیکی
  •  در ساخت و تولید محصولات حفاظت و بهداشت شخصی
  • در ساخت محصولات محافظتی و مراقبتی اتوموبیل
  • در محصولات پاک کننده و مراقبتی مبلمان ساختمان
  •  در مواد پتروشیمیایی
  • در پارچه، منسوجات و محصولات چرمی
  •  در گریس ها و مواد روان کننده
  • و …

ایمنی و خطرات تولوئن:

تماس با چشم: مواجهه بسیار کوتاه مدت با بخار این ماده با غلظت ۳۰۰ ppm می تواند سبب تحریک خفیف چشم شود و مواجهه طولانی با غلظت های بیش از ۱۰۰ ppm اکثرا سبب تحریک چشم می شود که در صورت تماس تولوئن با چشم ها، چشم ها را به مدت ۲۰ دقیقه با استفاده از آب، به آرامی شستشو دهید و در هنگام شستو شو چشمها را باز نگه دارید و سریعا به پزشک مراجعه کنید.

تماس با پوست: ابتدا سبب تحریک مختصر پوست شده، در تماس های طولانی مدت و در زمان کار با حلال فرد ممکن است دچار مسمومیت شود. تولوئنمایع به آرامی از طریق پوست جذب می شود بنابر این پس از تماس با آن پوستتان را به مدت ۲۰ دقیقه با آب شست و شو دهید و لباس های روی موضع مورد نظر را از تن خارج کنید. تماس طولانی مدت و مکرر با تولوئن روی سیستم عصبی مرکزی (مغز و نخاع) تاثیر می گذارد.

این ماده باعث سوزش پوست می شود.

تماس تنفسی: در مقادیر کم می تواند باعث حالت تهوع، گیجی، ضعف حافظه، ضعف، حالت مستی، خستگی، بی اشتهایی، ضعف شنوایی و کاهش بینایی شود. در صورت تنفس مقادیر زیاد از این ماده در مدت زمان کم، باعث گیجی و حالت تهوع، حالت غش یا خواب آلودگی، بی هوشی و حتی مرگ می شود. در صورت تنفس تولوئن، فرد را به هوای آزاد برده و در صورت قطع تنفس به او تنفس مصنوعی بدهید و در صورت ایست قلبی، عملیات احیا را انجام دهید.

با توجه به غلظت این ماده علائم زیر دیده می شود:

در غلظت های ۵۰ppm= خواب آلودگی و سردردهای خفیف

در غلظت های ۵۰ تا ۱۰۰ ppm= تحریکات بینی، گلو و دستگاه تنفسی

در غلظت ۱۰۰ ppm= خستگی و سرگیجه

در غلظت های بالاتر= علائمی مانند حالت تهوع، مستی و کرختی

بلع و گوارش: Toluene سریعا از طریق گوارشی جذب سیستم اعصاب مرکزی CNS می شود و مشکلات تنفسی ایجاد می کند، تحریکات شدید ریه، صدمه به بافت ریه و نهایت مرگ را می تواند به همراه داشته باشد. در صورت بروز حادثه دهان مصدوم را با آب پاک شسته و فرد را وادار به استفراغ نکنید. ۲۴۰ تا ۳۰۰ میلی لیتر آب با مواد معدنی رقیق به مصدوم بخورانید و اگر استفراغ اتفاق افتاد فرد را به پهلو قرار داده تا راه تنفسی وی بسته نشود و دوباره به وی آب دهید و سریعا به پزشک مراجعه نمایید.

  اثرات حاد: بيشترين تأثيرات تولوئن بر روي سيستم عصبي مركزي مغز انسان و حيوانات مي‌باشد. تولوئن بوسيله اختلال در سيستم تنفسي باعث آريتمي قلبي شده و حتي اين عارضه باعث مرگ مي‌شود. بطور كلي اكثر عوارض ناشي ازتماس با تولوئن مانند بي‌خوابي،‌ سرگيجه در اثر قطع تماس از بين مي‌رود ولي تماس مستمر باعث ايجاد اختلالات دائمي می‌گردد.

  اثرات مزمن: عوارض مزمن و شديد ناشي از تأثير تولوئن در غلظت بالا بويژه بر روي سيستم عصبي شامل خواب آلودگي، ناهماهنگي حركتي و بيهوشي، كوچك شدن مغز، اختلالات التهابي و اختلال در حركت چشم و تأثير بر سرعت عمل، شنيدن، ديدن و رفتارهاي عصبي، همچنين ايجاد عوارضي چون سوزش مجراي تنفسي و چشم، گلودرد، سردرد، سرگيجه و بي‌خوابي و بروز اختلال در کبد، کلیه و ریه ‌می باشد.

  علائم تماس و مسمومیت با این ماده شامل: سوزش چشم ها و بینی، ضعف و خستگی، گیجی، سرگیجه، سردرد، اتساع مردمک، و اشک، اضطراب ،خستگی عضلانی، بی حسی و بی خوابی پوست(سوزن سوزن شدن پوست). همچنین تماس با تولوئن ممکن است باعث آسیب هایی به کبد و کلیه شود.

  حریق : این محصول قابل احتراق و اشتعال است.

  انفجار : بخارات آزاد شده از این ماده زمانیکه با هوا مخلوط شود می تواند منفجر شود.

از دستکش، لباس های سراسری و کفش های ضد مواد شیمیایی و یا سایر لباس های مقاوم و برای مجاری تنفسی از ماسک های پیشنهادی Niosh استفاده شود. وقتی غلظت بیش از ۵۰۰ppm است از ماسک های کارتریج دار شیمیایی مخصوص بخارات مواد آلی و زمانی که غلظت مشخص نیست میتوان از ماسک های تمام صورت استفاده کرد.

تنفس شدید تولوئن می تواند باروری را دچار مشکل کند و یا در دوران بارداری ممکن است باعث ناقصی یا عقب ماندگی ذهنی جنین و حتی بنابر شواهد موجود، تماس با تولوئن در هنگام کار می تواند منجر به سقط جنین شود.

غلظت مجاز ppm۲۰۰ برای محیط کار توسط OSHA و mg/l۱ توسط EPA برای آب آشامیدنی توصیه شده‌اند. تولوئن نه تنها از طریق استنشاق بخارش می‌تواند به بدن انسان وارد شود، بلکه از خاک‌های آلوده شده هم این امکان وجود دارد؛ چرا که در این حالت، امکان تماس مستقیم انسان با خاک، نوشیدن آب زیرزمینی آلوده و تبخیر از خاک وجود دارد. با توجه به سرطان‌زا بودن بنزن، هم اکنون از تولوئن که خواصی شبیه به بنزن دارد، به عنوان جانشین استفاده می‌شود.

به هیچ عنوان به فرد بیهوش، چیزی نخورانید.

بعضی از این علائم معمولا هنگام از بین رفتن عامل بوجود آورنده، از بین می روند.

این ماده بسیار برای آبزیان صدمه زا است و مدت زمان زیادی تاثیرش باقی می ماند.

متاسفانه بدلیل کمبود اطلاعات، هنوز دانش دقیقی در مورد میزان سرطان‌زایی تولوئن وجود ندارد.

برای اطلاعات دقیق تر درباره ی این ماده مخصوصا در زمینه های بنیادی و ایمنی به کتاب های مربوطه مراجعه فرمایید.