اسید اولئیک (C18H34O2)

اسید اولئیک

دانلود آنالیز اسید اولئیک: اسید اولئیک (C18H34O2): اسید اولئیک (Oleic acid) محصول اسید استریک و پیشرونده ترین اسید چرب اشباع

اسید اولئیک (C18H34O2)

دانلود آنالیز اسید اولئیک: pdf

اسید اولئیک (C18H34O2): اسید اولئیک (Oleic acid) محصول اسید استریک و پیشرونده ترین اسید چرب اشباع نشده است (PUFA) که عموما به عنوان گلیسیرید جز اصلی تشکیل دهنده ی روغن های گیاهی، روغن زیتون، روغن بادام، روغن کانولا، روغن آووکادو و بسیاری دیگر از روغنها است. اولئیک اسید روغن زیتون ۵۰ تا ۸۰ درصد روغن زیتون را تشکیل می دهد.

نام ماده ی شیمیایی: اسید اولئیکفرمول شیمیایی: C18H34O2دمای ذوب: ۱۳-۱۴ °C (286 K)
دمای جوش: ‎۳۶۰ °C چگالی: ۰٫۸۹۵ g/mLجرم مولی: ۲۸۲٫۴۶۱۴ g/mol
حلالیت در آب: نامحلول  
نام های دیگر:(۹Z)-Octadecenoic acid /(Z)-Octadec-9-enoic acid /cis-9-Octadecenoic acid /cis۹-Octadecenoic /Oleic acid /18:1 cis-9

این یک روغن بی‌بو و بی‌رنگ است، گرچه نمونه‌های تجاری آن ممکن است زردرنگ باشد.

اولین بار در سال ۱۸۲۳ توسط Chevreul.M.E در بافت چربی گوشت خوک کشف شد و اولین بار توسط Noller C.R در سال ۱۹۳۴ سنتز شد. نام اولیئیک اسید از کلمه اولئوم در زبان خارجی گرفته شده است که همان معنی روغن را می دهد و  یکی از شایع ترین اسیدهای چرب موجود در طبیعت می باشد.
در حالت جامد نقطه ذوب آن ۴درجه سانتی گراد است(طبق رفرنس Merk) و در سایر منابع دیگه نقطه ذوب ۱۶درجه سانتی گراد نیز گزارش شده است.

فرمول شیمایی این ماده به شکل زیر است:

 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

به لحاظ شیمیایی، اسید اولئیک به عنوان یک اسید چرب امگا ۹ تک ‌سیرنشده طبقه‌بندی می‌شود. این اسید شایع‌ترین اسید چرب در طبیعت است. اسیدهای چرب (یا نمک‌های آنها) اغلب در سیستم‌های زیست شناختی اینگونه نیستند؛ بلکه به شکل استر، معمولا تری‌گلیسرید، در دسترس هستند که مواد چرب در بسیاری از روغن‌های طبیعی را شامل می شوند. اسیدهای چرب را می‌توان با غربالگری تری‌گلیسیرید به دست آورد.

ماده اولیه روغن زیتون را تری‌گلیسیریدهای اسید اولئیک تشکیل می‌دهند. اسید اولئیک آزاد موجود در روغن زیتون آن را غیر‌خوراکی می‌کند.

این ماده به وفور در بسیاری از چربی‌های حیوانی مانند مرغ، بوقلمون و گوشت خوک نیز یافت می‌شود جالب است بدانید که گیاهان هردو اسید چرب اشباع نشده امگا-۳ و امگا ۶ تولید می کنند در حالیکه حیوانات می توانند زنجیره بلندتری را مانند انواع مختلف چربی های امگا-۹ تولید کنند. اسید اولئیک، اسید چرب فراوان موجود در بافت چربی انسان است. این ترکیب در آب به صورت نا‌محلول بوده ولی در متانول و ترکیبات آلی به صورت محلول است و در بسیاری از مغزها و دانه‌ها حاوی چربی وجود دارد علاوه بر این لازم است بدانید که جداسازی این اسید از منابع حیوانی چالش برانگیز و دشوار خواهد بود.

اسید اولئیک به عنوان یکی از منابع سالم چربی در رژیم غذایی به شمار می آید. کارشناسان بهداشت اغلب استفاده از آن را در پخت و پز توصیه می کنند و همچنین این ترکیب به جای چربی های حیوانی در تعدادی از به اصطلاح غذاهای بهداشتی و محصولات رژیم غذایی استفاده می شود.

 

اسید اولئیک (C18H34O2)

گلیسیرید موجود در این ماده یکی از اجزای اساسی روغن زیتون، روغن پالم و سایر روغن های گیاهی و جانوری است.  همچنین با الکل و اتر قابل امتزاج است. اسیدهای چرب مانند اولئیک اسید نسبت به سایر چربی ها استعداد کمتری برای فاسد شدن دارند، همین امر باعث می­شود غذاهایی که دارای این ماده هستند حتی در بیرون از یخچال مدت زمان زیادی را بدون فاسد شدن سپری کنند.

نحوه ی تولید اسید اولئیک:

بیوسنتز اسید اولئیک شامل اثر آنزیم stearoyl-CoA 9-desaturase  است که بر روی stearoyl-CoA اثر می گذارد.

اسید اولئیک تحت واکنش اسید کربوکسیلیک و الکل قرار می‌گیرد. این محلول در محلول‌های آبی حل می‌شود و صابون‌هایی به نام الولات ایجاد می‌کند و ید را در سراسر پیوند دوگانه اضافه می‌کند. اکسیداسیون در اتصال دوگانه به آرامی در هوا رخ می‌دهد، و به عنوان فشرده‌سازی در مواد غذایی و یا خشک شدن در پوشش شناخته شده است. کاهش گروه اسید کربوکسیلیک باعث تولید الکل می‌شود.

استخراج مستقیم این محصول از روغن گیاه:

  • ابتدا عمل صابونی کردن (Saponification) برای استخراج انجام داده می ­شود، سپس با استفاده از بخار دما به ۸۰ – ۱۰۰ درجه سانتیگراد رسانده می­ شود. برای هیدرولیز چربی روغن، محلول قلیایی به آن اضافه می­ گردد. پس از عمل هیدرولیز مخلوطی از اسیدهای چرب قابل ملاحظه خواهد بود که برای جداسازی این این نوع مواد از یکدیگر باید از تقطیر و سرد کردن استفاده شود. این روش به نیروی کار و انرژی قابل ملاحظه و همچنین مقدار زیاد قلیا نیاز دارد و به صورت عمومی مورد استفاده قرار نمی ­گیرد.
  • استفاده از چربی گیاهی یا حیوانی به عنوان ماده خام
  • استفاده از روش هیدرولیز کاتالیستی اتمسفریک. همچنین می ­توان از آلکیل بنزن سولفونیک اسید به عنوان کاتالیست استفاده کرد. به عنوان جایگزین نیز می­ توان از اکسید روی به عنوان کاتالیست در روشی بر مبنای کراکینک کاتالیزوری استفاده کرد.

با پیشرفت صنایع پتروشیمی امروزه می ­توان اسید اولئیک صنعتی را با استفاده از اولفین نفت تولید کرد.

نحوه ی نگه داری اسید اولئیک:

اسیدهای چرب باید در شرایط تحت پوشش خشک و دور از منبع حرارت و جرقه نگهداری شوند. مواد توصیه شده برای نگه‌داری، حمل و نقل و توزیع اسیدهای چرب، استیل ضد زنگ، کربن استیل، استیل گالوانیزه شده و کربن استیل روکش شده با اپوکسی یا PVC یا پلی استر است و زمان  استاندارد نگه‌داری از این محصول ۲۴ ماه در انبار سر بسته است.

کاربرد اسید اولئیک:

استفاده در زمینه ی بهداشت:

میزان چربی بالای اسید اولئیک آن را یک مرطوب کننده بزرگ می سازد به طوری که برخی از شرکت‌های لوازم آرایشی و بهداشتی آن را به لوسیون‌ها و صابون‌های آرایشی خود اضافه کرده تا توانایی خود را برای تولید محصولات مناسب برای تغذیه پوست بالا ببرند. اسید اولئیک اغلب قادر خواهد بود به سطح لایه‌های زیرین پوست نفوذ کرده و منجر به حفظ رطوبت طولانی مدت در سطح پوست می گردد؛ در حالی که لوسیون و کرم‌های عادی ممکن است روی سطح پوست بنشیند.

استفاده در صنایع غذایی:

اسید اولئیک (C18H34O2)

 تولید کنندگان مواد غذایی غالبا با تمرکز بر روی فواید سلامتی اسید اولئیک، با افزودن آن به سس سالاد، محصولات پخته شده و روغن های سرخ کردنی، بستنی، لیمونادها و طیف وسیعی از غذاهای آماده، معمولا به عنوان جایگزینی برای چربی‌های حیوانی مانند کره و یا روغن خوک سرمایه گذاری می‌کنند.

استفاده در صنایع دارویی:

اسید اولئیک غالبا قسمتی از درمان‌های هومیوپاتی برای کاهش کلسترول می‌باشد. اسید اولئیک ممکن است بسته به تشخیص پزشک و نیازهای بیمار، به شکل کپسول تجویز گردد و یا ممکن است به بیماران برای اضافه کردن منابع طبیعی‌تر به رژیم غذایی خود توصیه گردد.
از نظر سلامت اسید اولوئیک روغن زیتون فوق العاده با ارزش میباشد هنگامی که جایگزین چربی های اشباع شده  می شود موجب کم شدن کلسترول و کاهش LDL (کلسترول بد ) می شوند.
در حالی که سطح HDL کلسترول خوب  را افزایش و موجب کاهش بیماری های قلبی میشود. از اسید اولوئیک معمولا برای کاهش کلسترول خون استفاده می شود و بسته به تشخیص پزشک به شکل کپسول تجویز می شود.

از اسید اولوئیک در روغن لورنزو که دارویی برای جلوگیری از پیشرفت بیماری ALD که بیماری اختلال در سیستم بدن می باشد ، مورد استفاده قرار می گیرد.

از این ماده در صنایع مختلف استفاده می شود که به اختصار آنها را نام میبریم:

  • مواد اولیه صنایع شوینده
  • به عنوان یک عامل امولسیون کننده یا محلول سازی در محصولات آئروسل
  • در سنتز فاز محلول نانو ذرات
  • محصولات نانوایی هم چون کیک 
  • جهت تولید رزین پلی آمید
  •  به عنوان امولسیفایر در حشره­ کش ­ها، صنایع رنگرزی و حلال های صنعتی مورد 
  • در کارخانجات چرم‌سازی و نساجی
  • در حد واسط‌های شیمیایی و رزین‌‌های آلکید 
  • به عنوان عامل تمیز کننده و امولسیون در تولید صابون
  • این ماده می­ تواند به عنوان عامل ضدعفونی کننده، عطر و روان کننده مورد استفاده قرار گیرد.
  • این محصول به عنوان نمونه تطبیقی در کروماتوگرافی جهت تشخیص کلسیم، مس، منیزیم، گوگرد و سایر عناصر کاربرد دارد.
  • – اسید اولئیک نیز به طور گسترده در سنتز فاز محلول نانوذرات کاربرد دارد، که به عنوان یک دستگیره سینتیکی برای کنترل اندازه و مورفولوژی نانوذرات عمل می کند.
  • اسید اولئیک برای تحریک آسیب ریه در انواع خاصی از حیوانات به منظور آزمایش داروهای جدید و سایر روش‌های درمانی بیماری‌های ریوی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

ایمنی و خطرات اسید اولئیک:

در صورت بلع تصادفی، سلولهای بدن آسیب دیده و بافت ها مستعد مرگ سلولی می گردند که به ویژه هنگام بلع مواد قلیایی اتفاق می افتد. توجه کنید، به طور کلی بازها خورندگی بیشتری نسبت به اسید ها دارند و اسید ها به لایه های زیرین پوست نفوذ پیدا نمی کنند. البته آسیب بستگی به نوع ماده، غلظت، زمان تماس و مقدار ماده خورنده دارد. 
در بلع زیاد معمولاً ورم مخاط مری و خونریزی اتفاق می افتد (فرد خون بالا می آورد) و در بلع کم معمولاً تنگی مری پیش می آید. چنانچه فرد در اثر بلع بیهوش شده باشد به وی چیزی نخورانید. در صورت هوشیاری فرد، دهانش را با مقدار زیادی آب شستشو دهید و سپس به اندازه‌ی یک لیوان آب به وی بخورانید. استفاده از داروی تهوع آور در این موارد ممنوع است. معمولاً هنگام بلع بازها استفاده از آبلیمو، آب پرتقال و در بلع اسیدی استفاده از شیر و آنتی اسید تا حدی می تواند کمک کند.

برای اطلاعات دقیق تر درباره ی این ماده مخصوصا در زمینه های بنیادی و ایمنی به کتاب های مربوطه مراجعه فرمایید.